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N-cyclopropene-L-Lysine 是一種功能化的賴氨酸衍生物，結(jié)合了環(huán)丙烯基團(tuán)和天然氨基酸 L-賴氨酸的特性，在生物化學(xué)和生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• 英文名稱：N-cyclopropene-L-Lysine

• CAS號(hào)：1610703-09-7

• 中文別名：N-環(huán)丙烯-L-賴氨酸

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：256.3

• 性狀：白色至類白色固體

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

• 環(huán)丙烯基團(tuán)：環(huán)丙烯（C?H?）是一種三元環(huán)狀烯烴，具有雙鍵（C=C）和環(huán)張力，易發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)（如[3+2]環(huán)加成）。環(huán)丙烯基團(tuán)可與四嗪（Tetrazine）發(fā)生逆電子需求 Diels-Alder（IEDDA）反應(yīng)，形成穩(wěn)定的 1,4-二氫噠嗪產(chǎn)物。這種反應(yīng)速率快（二級(jí)速率常數(shù) k? 達(dá) 102-103 M?1s?1），遠(yuǎn)高于傳統(tǒng)點(diǎn)擊反應(yīng)（如 CuAAC），且反應(yīng)產(chǎn)物無熒光淬滅，適合與熒光探針結(jié)合使用。

• L-賴氨酸骨架：保留了 L-賴氨酸的 α-氨基、羧基和側(cè)鏈 ε-氨基，但側(cè)鏈被修飾為環(huán)丙烯基團(tuán)。L-賴氨酸是天然存在的氨基酸，具有氨基（-NH?）和羧基（-COOH），可作為生物分子結(jié)合和反應(yīng)的位點(diǎn)。

三、物理化學(xué)性質(zhì)

• 溶解性：溶于水、DMSO 等極性溶劑，具體溶解度受環(huán)丙烯基團(tuán)極性影響。

• 穩(wěn)定性：環(huán)丙烯基團(tuán)在光照或高溫下可能分解，需避光、低溫保存（通常建議-20℃冷藏）。

四、合成與制備

• N-cyclopropene-L-Lysine 可以通過化學(xué)合成方法得到，通常涉及對(duì)賴氨酸的改性反應(yīng)。合成過程可能包括環(huán)丙烯基團(tuán)的引入，這通常需要使用特定的化學(xué)試劑和催化劑。

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