SiR-Me-tetrazine,硅基羅丹明-甲基四嗪的應(yīng)用
2026-04-27
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SiR-Me-tetrazine 中文名稱為硅羅丹明-甲基四嗪,以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹:
一、基本信息
英文名稱:SiR-Me-tetrazine
分子式:C??H??N?O?Si
分子量:655.83
外觀:橙紅色至紅色固體粉末
溶解性:易溶于二甲基亞砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等極性有機(jī)溶劑,部分衍生物(如含PEG鏈)可溶于水
儲(chǔ)存條件:需在-20℃以下避光保存,以防止熒光淬滅或化學(xué)降解
結(jié)構(gòu)式:

二、結(jié)構(gòu)特性
核心結(jié)構(gòu):由硅羅丹明熒光團(tuán)(提供近紅外熒光)與甲基四嗪反應(yīng)基團(tuán)(介導(dǎo)生物正交反應(yīng))組成,通過共價(jià)鍵連接形成穩(wěn)定分子。
熒光特性:激發(fā)波長(zhǎng)約為652nm(近紅外一區(qū)),發(fā)射波長(zhǎng)約為674nm,位于生物組織低自發(fā)熒光窗口,可顯著減少背景干擾。
光穩(wěn)定性:在連續(xù)光照下保持穩(wěn)定,適用于長(zhǎng)時(shí)間動(dòng)態(tài)成像。
三、反應(yīng)機(jī)制
IEDDA點(diǎn)擊化學(xué):SiR-Me-tetrazine的核心功能基于逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(IEDDA),甲基四嗪基團(tuán)與反式環(huán)辛烯(TCO)或降冰片烯(NBE)發(fā)生快速共價(jià)結(jié)合,反應(yīng)速率常數(shù)達(dá)103-10?M?1s?1,遠(yuǎn)超傳統(tǒng)生物偶聯(lián)方法。
反應(yīng)條件:無需催化劑,在生理?xiàng)l件(pH 7.4、37℃)下即可完成,且不與生物體內(nèi)天然官能團(tuán)(如氨基、羧基)反應(yīng)。
反應(yīng)效果:通過預(yù)修飾TCO的生物分子(如抗體、多肽)與SiR-Me-tetrazine共孵育,可實(shí)現(xiàn)活細(xì)胞內(nèi)靶標(biāo)的實(shí)時(shí)標(biāo)記與追蹤。反應(yīng)后熒光信號(hào)顯著增強(qiáng)(“Turn-on"效應(yīng)),背景噪聲極低。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
活細(xì)胞內(nèi)生物分子的精準(zhǔn)標(biāo)記與動(dòng)態(tài)追蹤:標(biāo)記TCO修飾的轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白,觀察其在細(xì)胞膜或細(xì)胞器間的動(dòng)態(tài)遷移;實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)細(xì)胞表面受體與配體的結(jié)合及內(nèi)化過程;通過連接線粒體靶向序列,實(shí)現(xiàn)線粒體形態(tài)與功能的可視化分析。
超高分辨成像技術(shù):在STED(受激發(fā)射損耗)或SIM(結(jié)構(gòu)光照明顯微)技術(shù)中,SiR-Me-tetrazine的穩(wěn)定熒光信號(hào)可突破光學(xué)衍射極限,解析亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)(如微管網(wǎng)絡(luò)、核孔復(fù)合體)。
活體成像研究:在活體組織或完整生物體中應(yīng)用時(shí),其近紅外發(fā)射特性有助于減少光散射和吸收,提高成像深度。該探針可通過靜脈注射進(jìn)入動(dòng)物體內(nèi),與預(yù)先修飾TCO的靶向探針結(jié)合,實(shí)現(xiàn)對(duì)腫瘤組織、特定器官中靶點(diǎn)的無創(chuàng)成像,為疾病診斷研究和藥物療效評(píng)估提供有力支持。
蛋白質(zhì)或核酸的位點(diǎn)特異性修飾:用于構(gòu)建熒光生物傳感器或納米材料。
光控釋放技術(shù):結(jié)合光控釋放技術(shù),實(shí)現(xiàn)標(biāo)記分子的時(shí)空精準(zhǔn)調(diào)控。
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